Questa pagina contiene tabelle di acidità per acidi organici eteroatomici e acidi del carbonio.

A causa del campo di variabilità molto ampio della forza degli acidi ( maggiore di 1040 ), si impiega normalmente una scala logaritmica di acidità ( pKa ). Gli acidi più forti hanno valori di pKa più piccoli o più negativi degli acidi più deboli. Una discussione sulla terminologia acido-base è disponibile qui. I valori di pKa qui forniti sono estrapolati dall'acqua a 25 ºC.

Altre collezioni di valori di pKa includono: quelle compilate dal Prof. D.A. Evans (Harvard); una lunga lista compilata da W.P Jencks & F.H. Westheimer e presentata da R. Williams (Penn. State); una collezione di misure di pKa in soluzione DMSO, compilata dal Prof. F.G.Bordwell e presentata dal Prof. H.J.Reich (Wisconsin).

Costanti di ionizzazione di acidi organici eteroatomici

Nome corrente

Formula

Costante di acidità

pKa

acido trifluorometansolfonico

CF3SO3H

ca. 1013

ca. -13

acido benzensolfonico

C6H5SO3H

ca. 103

ca. -2.5

acido metansolfonico 

CH3SO3H

ca. 3 * 102

ca. -2.0

acido trifluoroacetico 

CF3CO2H

1.0

0.0

acido picrico 

(O2N)3C6H2OH

0.5

0.3

acido squarico 

K1 = 0.33
K2 = 3.3 * 10-4

1.5  
3.5  

acido tricloroacetico

CCl3CO2H

0.23

0.77

acido ossalico 

(CO2H)2

K1 = 6.5 * 10-2
K2 = 6.1 * 10-5

1.2  
4.2  

acido dicloroacetico 

CHCl2CO2H

5.5 * 10-2

1.25

acido fluoroacetico 

FCH2CO2H

2.5 * 10-3

2.6

acido cloroacetico 

ClCH2CO2H

1.36 * 10-3

2.87

acido citrico 

C(OH)(CH2CO2H)2CO2H

K1 = 7.4 * 10-4
K2 = 1.7 * 10-5
K3 = 4.0 * 10-7

3.13  
4.76  
6.40  

acido formico 

HCO2H

1.77 * 10-4

3.75

acido ascorbico 

K1 = 6.7 * 10-5
K2 = 2.5 * 10-12

4.17  
11.6  

acido benzoico 

C6H5CO2H

6.3 * 10-5

4.20

acido acetico 

CH3CO2H

1.77 * 10-5

4.75

tiofenolo

C6H5SH

2.5 * 10-7

6.6

tropolone

2.0 * 10-7

6.7

p-nitrofenolo

O2NC6H4OH

5.7 * 10-8

7.2

acido peracetico 

CH3COO2H

5.7 * 10-9

8.2

succinimmide

(CH2CO)2NH

2.5 * 10-10

9.6

fenolo

C6H5OH

10-10

10.0

idrato di cloralio

CCl3CH(OH)2

10-10

10.0

benzenesolfonammide

C6H5SO2NH2

8 * 10-11

10.1

2-idrossi-2-cicloesenone

5.0 * 10-11

10.3

etantiolo

C2H5SH

2.5 * 10-11

10.6

acetossima

(CH3)2C=NOH

6 * 10-13

12.2

2,2,2-trifluoroetanolo

CF3CH2OH

4 * 10-13

12.4

imidazolo

C3H3N2H

3.3 * 10-15

14.5

pirrolo

C4H4NH

10-15

15

etanolo

C2H5OH

10-16

16

1°-ammide

RCONH2

10-17

17

p-nitroanilina

O2NC6H4NH2

3.3 * 10-19

18.5

t-butanolo

(CH3)3COH

10-19

19

anilina

C6H5NH2

10-27

27

1,1,1,3,3,3,-esametildisilazano

[(CH3)3Si]2NH

10-30

30

pirrolidina

C4H8NH

10-32

32

diisopropilammina

[(CH3)2CH]2NH

1.9 * 10-36

35.7

tetrametilpiperidina

10-37

37
     

Organic Chemistry
Michigan State University

Costante di ionizzazione di acidi del carbonio

Nome corrente

Formula

Costante di acidità

pKa

tricianometano

CH(CN)3

105

-5

dinitrometano

CH2(NO2)2

2.5 * 10-4

3.6

5,5-dimetil-1,3-cicloesadione

1.6 * 10-5

4.8

malonaldeide

CH2(CHO)2

10-5

5.0

acido di Meldrum 

8 * 10-6

5.1

2,4-pentandione

CH2(COCH3)2

1.26 * 10-9

8.9

acidoidrocianico

HCN

6.3 * 10-10

9.2

nitrometano

CH3NO2

6.3 * 10-11

10.2

malon-nitrile

CH2(CN)2

10-11

11.0

acetoacetato di etile 

CH3COCH2CO2C2H5

10-11

11.0

bis(metilsulfonil)metano

CH2(SO2CH3)2

2.0 * 10-13

12.7

dietil malonato

CH2(CO2C2H5)2

3.2 * 10-14

13.5

ciclopentadiene

  

10-16

16.0

fenilacetilene

C6H5C≡H

10-19

19.0

indene

10-20

20

tris(fenil-tio)metano

(C6H5S)3CH

10-23

23

metil chetone

RCOCH3

10-25

25

metil solfoni

RSO2CH3

10-25

25

alchil esteri

RCH2CO2C2H5

10-25

25

nitrili

RCH2CN

10-25

25

acetilene

HC≡CH

10-25

25

metilsolfossidi

RSOCH3

10-30

30

1,3-ditiano

(CH2)3S2CH2

10-31

31

trifenilmetano

(C6H5)3CH

3.2 * 10-32

31.5

difenilmetano

(C6H5)2CH2

3.2 * 10-34

33.5

toluene

C6H5CH3

10-40

40

benzene

C6H6

10-43

43

etene

C2H4

10-44

44

ciclopropano

C3H6

10-46

46

etano

C2H6

10-48

48
   

Organic Chemistry
Michigan State University